会社員からフリーランスになる前の準備チェックリスト【退職前〜開業後まで・2026年版】

※本記事は2026年11月時点の一般的な解説です。手続きの期限や条件は変わることがあります。詳細は税務署・市区町村・年金事務所などの公式情報でご確認ください。

「フリーランスになりたいけれど、何から準備すればいいか分からない」「辞めてから慌てたくない」

フリーランスの準備は、退職してからでは遅いものが意外と多いのが特徴です。たとえば、ローンやクレジットカードの申込みは、会社員のうちでないと通りにくくなります。

この記事では、会社員からフリーランスエンジニアになる前にやることを、「時期別」のチェックリストにまとめました。印刷して、上から順に進めてください。

全体のスケジュール

① スキルと市場価値の確認

• ☐ 職務経歴を棚卸しする：使える言語・フレームワーク、担当した工程（設計〜運用）、役割、実績を書き出す
• ☐ エージェントに相談する：自分に紹介される案件の条件・単価・年齢や経験の条件を確認する（在職中でも、情報収集の相談ができるサービスは多い）
• ☐ 複数のサービスで比べる：1社だけで判断しない

エージェントの違い（給与保障、対応年齢、リモート案件）は、ITフリーランスエージェントの比較記事にまとめています。

② お金の準備

• ☐ 手取りを試算する：報酬の約6.5割が目安。社会保険・税金込みで、今の生活費を上回るか確認する（手取りの試算記事）
• ☐ 生活費の数か月分以上の貯金を用意する：案件が決まるまでの空白期間や、入金が遅れる期間（月末締め翌月末払いなど）に備える
• ☐ 独立1年目の請求を見込む：住民税と国民健康保険料は前年の所得で計算されるため、独立後に高めの請求が来ることがある
• ☐ 事業用の口座を用意する：プライベートと分けると、経費の管理や確定申告が楽になる
• ☐ 生活費の見直し：固定費（通信費・保険など）を下げられるか確認する

③ 会社員のうちにやること（退職後では遅い）

• ☐ クレジットカードを作る・限度額を確認する：事業で使うカードも、在職中に用意する
• ☐ ローンの予定があれば先に済ませる：住宅・車など
• ☐ 賃貸の引っ越し・更新を検討する：予定があれば、独立前に
• ☐ 有給休暇を計画的に使う：退職日までに消化できるよう、引き継ぎと合わせて調整する
• ☐ 会社の制度を確認する：退職金、企業型確定拠出年金（DC）の移換手続きなど

④ 会社との関係を整える

• ☐ 就業規則で、退職の申し出の時期を確認する：多くの会社は「1〜2か月前」などと定めている（法律上は、期間の定めのない雇用なら、申し出から2週間で退職できるのが原則）
• ☐ 競業避止義務・秘密保持の条項を確認する：退職後に、同じ業界・取引先で働くことに制限がないか
• ☐ 業務の引き継ぎ資料を作る：円満退職は、後で仕事が回ってくることにもつながる
• ☐ 退職後の取引の可能性を確認する：古巣から業務委託を受ける場合は、契約形態や条件を明確にする

⑤ 健康保険・年金の切り替え

退職すると、会社の健康保険・厚生年金から外れます。切り替えの手続きは、期限が短いので、退職前に方針を決めておきましょう。

• ☐ 健康保険の選択肢を比べる：国民健康保険／任意継続（退職後20日以内に申請・最長2年）／国民健康保険組合／家族の扶養
• ☐ 国民健康保険の保険料を試算する：市区町村の窓口やウェブの試算で確認する
• ☐ 国民年金への切り替え：退職日の翌日から14日以内が目安（市区町村の窓口）
• ☐ 必要書類を受け取る：健康保険の資格喪失証明書、年金手帳または基礎年金番号がわかるもの
• ☐ 老後の備えを検討する：付加年金、国民年金基金、iDeCo、小規模企業共済

保険料や年金の金額、選択肢の比較は、手取りの試算記事で詳しく解説しています。

⑥ 開業の手続き（税務署）

• ☐ 開業届（個人事業の開業・廃業等届出書）：事業を始めてから1か月以内が目安
• ☐ 青色申告承認申請書：新たに開業する場合は、開業日から2か月以内が目安。最大65万円の特別控除を受けるために必要（65万円の控除には、e-Taxでの申告などの要件あり）
• ☐ 屋号を決める：必須ではないが、事業用口座の名義などに使える
• ☐ 会計ソフトを選ぶ：最初から帳簿をつける仕組みを作る（Taxnapを使ってみた記事も参考に）
• ☐ インボイス登録するか判断する：登録すると課税事業者になる。2割特例は2026年分で終了し、2027〜2028年分は3割特例（要件あり）になる

※年の途中で退職した場合、年末調整を受けられないため、確定申告が必要です（会社員時代の給与分と合算して申告します）。会社から受け取る源泉徴収票は、必ず保管しておきましょう。

⑦ 契約・案件の確認

案件を決める前に、契約書（または取引条件の明示書面）で、次の項目を確認します。

• ☐ 契約の種類：準委任・請負など（成果物の責任の範囲が変わる）
• ☐ 業務内容・稼働条件：稼働日数・時間、リモートの可否、勤務地
• ☐ 報酬額・精算条件：月額、時間精算の幅、支払期日（締め日・支払日）
• ☐ 契約期間・更新・中途解約の条件
• ☐ 秘密保持・損害賠償・知的財産権の取り扱い

2024年11月に施行された「フリーランス・事業者間取引適正化等法（フリーランス新法）」では、発注側に取引条件の明示や、報酬の原則60日以内の支払いなどが義務づけられています。トラブルの回避策は、ITフリーランスはやめとけ？失敗しやすいパターンと回避策で解説しています。

⑧ 独立後の「仕組み」を整える

• ☐ 請求書の発行・入金管理のルールを決める
• ☐ 経費の記録方法を決める：レシート・領収書の保管、プライベートとの区別
• ☐ 納税のためのお金を別に確保する：所得税・住民税・国保の支払いに備え、報酬の一部を別口座に分けておく
• ☐ 病気・ケガへの備えを検討する：就業不能保険、労災保険の特別加入制度（対象・手続きは厚生労働省や加入団体で確認）
• ☐ 学習の時間と予算を確保する
• ☐ 税理士に相談するかを決める：最初の年だけでも、相談しておくと安心

⑨ 家族・生活の確認

• ☐ 家族に説明し、理解を得る：収入の波、保険や年金の変化を共有する
• ☐ 生活費・保険（生命保険・医療保険など）を見直す
• ☐ 万一うまくいかなかった場合の選択肢を決めておく：期限（例：○か月案件が決まらなければ転職活動に切り替える）を、先に決めておく

よくある質問（Q&A）

Q. 在職中に、開業届を出してもいい？

開業届自体は出せますが、会社の就業規則で副業が禁止・届出制になっていないか、先に確認してください。また、住民税の納め方などで、会社に知られる場合があります。副業の扱いは副業と所得証明書の記事も参考にしてください。

Q. 開業届を出さないと、フリーランスとして働けない？

開業届を出さなくても、仕事を受けること自体はできます。ただし、青色申告の65万円控除を受けるには、開業届と青色申告承認申請書が必要です。収入があれば、届出の有無にかかわらず、確定申告は必要です。

Q. いつ退職するのがいい？

目安は、案件の参画時期が見えてからです。退職日と参画日の空白が長くなると、貯金を取り崩す期間が増えます。ボーナスの支給日や、有給の消化も考えて決めましょう。

Q. 準備にどれくらい時間がかかる？

最短でも、退職の3〜6か月前から動き出すと余裕があります。貯金やローンの手続き、エージェントとの面談に時間がかかるためです。

まとめ：チェックリストの「最初の1項目」から始めよう

最初の一歩として、エージェントに相談して、自分の市場価値と案件の条件を確認することをおすすめします。ここが分かれば、貯金の目標や、退職のタイミングも決めやすくなります。